Magyar Chemiai Folyóirat 54-55. (1948)
1948 / 3. füzet - Csűrös Zoltán - Richter Péter - Schőn János: Metil thio uracil kémiai viselkedése és néhány uj származéka
Magyar Chemiai Folyóirat szaklap A CHEMIAI ISMERETEK FEJLESZTÉSÉRE. 1948. LIV. KÖTEL Megjelent: 1948. június 26. Metil thio uracil kémiai viselkedése és néhány uj származéka. Csűrös Zoltán, Richter Péter és Schön János. (A Műegyetem Szerves Kémiai Technológiai Intézetéből.) A thio uracilok kémiája az elmúlt években egy nevezetes kemoterápiás újdonság kapcsán került napirendre: a thiokarbamid, thio uracil és származékaik ugyanis a Basedow-kór hatásos gyógyszerének bizonyultak. Ebben különösen kitűnt a 2-thio 4-metil 6-oxi pirimidin, a metil thio uracil. A vegyületcsoport kémiai viselkedéséről szóló ismereteink meglehetősen hiányosak, annak ellenére, hogy különböző szerzők sok származékot állítottak elő. Éppen ezért munkánknak kettős célja volt: egyfelől adatokat gyűjteni a thio uracilok kémiai természetéről, másfelől néhány, eddig ismeretlen származékot előállítani. Az irodalomban ismertetett származékok természetük szerint három csoportba oszthatók: a) a 2-es és 3-os szén-atomon, kénen, ill. oxigénen kapcsolódó helyettesítéseket tartalmazó vegyületek (merkapto és éter származékok). b) az 1-es és 3-as nitrogénen helyettesített vegyületek. c) a 4-es és 5-ös szénatomon kapcsolódó származékok. Il II 3N—C4— A thio uracil váza. a) E csoport tagjait általában két úton állították elő: vagy a szubsztituenst már eleve tartalmazó ,kiindulási anyagokból szintetizálták a pirimidin-vázat, vagy a már előállított alapvegyületet módosították. ( 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8.) b) Az ide tartozó vegyületek módosított kiindulási anyagokból szintetizált pirimidin származékok. Gyakori az az eset is, hogy az a) csoportba tartozó vegyület előállításánál a szubstituens a kívánt helyről a szomszédos nitrogénre ugrott át. (9, 10, n.) c) Ide tartozik többek között munkánk alapanyaga, a metil thio uracil. Általában teljes szintézissel előállított vegyületek. (17, 18.) . Ritkábbíz eset, hogy a kész thio uracil szén-atomjára kapcsoltak újabb csoportokat. (17, 18.) .. .. .. ..... Amint különböző szerzők műveiből kiderül, a metil thio uracil különböző típusú reakciókban vehet részt. Ennek alapján a vegyület jellemző- 1N C6—O— I —S-2C C5—